好きな人と付き合いたい

お世話になっております。変愛について相談です。
現在25歳の女です。
私は好きな人と付き合ったことがないです。

いつも好きになってくれた人と言い方悪いですが妥協で付き合ってるので相手に対する許容範囲がすごく狭くなってしまい、付き合ってすぐ別れてしまいます。（逆に自分から好きになると大体許してしまう）

人を好きにならないタイプなわけではなく、
好きだと思った人には自分から連絡したり、デートに誘ったりできます。

しかし、これまで自分からアプローチして成功した事がなく、1回目は告白すると｢うーん｣とだけ言われ、2回目は元カノが忘れられないと言われてしまいました。
それもあって、自分からアプローチすることに自信が持てません。

自分から好きになると、すごくネガティブで繊細になってしまい、これを言ったら相手はどう思うかとか、こう言って駆け引きしようとか、計算高くなってしまいます。それが相手にも伝わっているのかも。

更に、こだわりが強いので、なかなか気に入る人ができません。本当に人の好き嫌いがゼロか百かという感じです。なので仲のいい友達も1人しかいません。

その友達も自分から話しかけて、初めて振り向いてくれたので友人になれました。それまでは友人でさえ片思いみたいな感じでした。

好きになる時は、相手が私に何してくれるかとかは好意にならないので、好かれて好きになることも今のところ無いし、そうなりにくいタイプなんだと思います。

恋人に対しても、友人に対してもオタクみたいなハマり方をしやすいです。
私の事振った人、片思いだった人、全員うっすら今でも好きです。一回好きになったら大体ずっと好きです。
芯があって、ユーモアが通じる人が好きです。
これは私に足りない所ではなく、私自身変わり者で上記のような感じだと思うし、そう言われています。同じがいいです。自分が使ってる言葉を同じ文脈で理解してくれる人がいいです。

でも、好きな人がいつもの通り完全に脈ナシなのに、連絡し続けたり、また告白したり、アタックし続けるのは辛いが勝ちます。最初に何回か誘うくらいしかできません。我慢してアタックした方がいいんでしょうか…

家庭は、自由にやらせてはくれるが、自分の都合優先の母親となんでもいいよ〜決めて！という感じの何も考えていない父のもとで育ちました。
高校三年生の頃に、父親が不倫し、母親が鬱になり、社会人になる直前に亡くなっています。
親がどっちもしっかりしてなくて、言ってることも全然筋が通ってなくて自分の都合だったので、子供の頃から自分で考える癖がついてます。頭のいい人が好きです。芯があって、でも私に合わせてくれる、常識とかで物を語らない人が好きです。
こう言った生い立ちも影響してるのでしょうか

現在は、好きな人の前で自信がなくなってしまうのは、自分で自分に優しくできて居ないからかなと思って、今まで惰性で続けてきた仕事をやめて、やりたい仕事に転職するために勉強をしています。

転職出来たら、出会いを探すのを再開したいと思っています。
次こそは好きな人と付き合ってみたいです。
どうすればいいですか？

単に運が悪いのか、自分の心の問題なのか、もう分からないので、教えていただけると嬉しいです。

まさん